Sebagai Kota Pahlawan, tak heran bila Surabaya memiliki banyak tempat peninggalan sejarah. Salah satunya adalah Penjara Kalisosok, penjara bawah tanah yang sudah dibangun sejak kurang lebih 200 tahun yang lalu. Penjara ini terletak di kawasan Surabaya Utara, tepatnya di Jalan Kasuari Nomor 5 Krembangan.
Penjara Kalisosok memiliki cerita menyeramkan yang terukir di balik dinding penjara bawah tanah ini. Banyak pejuang kemerdekaan Indonesia pernah merasakan kejamnya Penjara Kalisosok di Surabaya terutama di masa 1940 hingga 1943, saat masa pendudukan Jepang.
Orang-orang yang masuk penjara ini kebanyakan mereka yang dianggap mengancam atau memprovokasi masyarakat agar semakin benci penjajah. Bahkan, Ir. Soekarno, WR.Soepratman, Kiai Haji Mas Mansur hingga Cak Durasim sempat menempati penjara ini.
Penjara Kalisosok dibangun oleh Pemerintah Belanda pada 1 September 1808 dengan biaya sebesar 8000 gulden. Penjara ini adalah penjara yang paling ditakuti oleh narapidana karena tempatnya yang sempit, gelap dan pengap.
Bangunan dari Penjara ini tampak kotor dan tidak terawat dengan kondisi dinding yang dipenuhi kerak, lumut, dan jamur. beberapa dinding sudah retak dan semak-semak uang merambainya menambah menyekam susana disana. tempat seperti ini yang disukai lelembut atau setan.